Обучение Чехова началось в греческой школе в Таганроге. В гимназии формировалось его ви́дение мира, любовь к книгам и театру; здесь он получил свой первый литературный псевдоним — «Чехонте́», которым его наградил учитель Закона Божьего Фёдор Платонович Покровский; здесь начались его первые литературные и сценические опыты.

Музыка и книги пробуждали в юном Чехове стремление к творчеству. Большую роль в этом сыграл таганрогский театр, в котором впервые Антон побывал в 13 лет; Чехов-гимназист издавал юмористические журналы, в которых придумывал подписи к рисункам, писал рассказы и сценки. Первая драма «Безотцовщина» была написана им в 18 лет во время учёбы в гимназии.

В 1879 году он окончил гимназию в Таганроге, переехал в Москву и поступил на медицинский факультет Московского университета (ныне Первый МГМУ им. И. М. Сеченова), где учился у известных профессоров: Н. В. Склифосовского, Г. А. Захарьина и других. С 1882 года, будучи студентом, он уже помогал врачам больницы при приёме пациентов. В 1884 году Чехов окончил курс университета и начал работать уездным врачом в Чикинской больнице. Затем он работал в Звенигороде, где некоторое время заведовал больницей

В 1883 году стал одним из учредителей Русского гимнастического общества.

1885—1886 годы — период расцвета Чехова как «беллетриста-миниатюриста» — автора коротких, в основном юмористических рассказов. В то время, по его собственному признанию, он писал по рассказу в день. Современники считали, что он и останется в этом жанре, но весной 1886 года писатель получил письмо от известного русского литератора Дмитрия Григоровича, где тот критиковал Чехова за то, что тот тратит свой талант на «мелочишки»..

Чехов прислушался к этим советам. С 1887 года он всё меньше сотрудничал с юмористическими журналами. Его рассказы становились всё длиннее и серьёзнее. В 1888-1890 Чехов пережил нравственный кризис, оказавший существенное влияние на его жизнь и творчество.

Писательская репутация Чехова возросла после издания его первого сборника «Пестрые рассказы» (1886). Cледующий сборник рассказов «В сумерках» (1887) принес ему в 1888 Пушкинскую премию. После публикации в том же году в престижном «толстом» журнале «Северный вестник» повести «Степь» он получил настоящее признание.

В 1900 году избран почетным членом Российской Академии наук, но в 1902 году отказался от этого звания.

В октябре 1896 года напряженная работа подорвала силы Чехова и ускорила туберкулезный процесс, начавшийся еще в студенческие годы. Летом 1904 года Чехов выехал на курорт в Германию, где и скончался. Похоронен в Москве на Новодевичьем кладбище.