Настоящее имя - Дженнифер Мари Массоли.

Её автобиографическая книга «How to Make Love Like a Porn Star: A Cautionary Tale» провела шесть недель как New York Times Best Seller list.

Ее парень Джек был татуировщиком и был первым, кто сделал Дженне первую серию татуировок, одна из которых в последствии стала её товарной маркой - двойное сердце на правой ягодице. В дальнейшем её брат Тони добавил к рисунку надпись «HEART BREAKER».

Её отец, Лоуренс Массоли, был итальяно-американским программ-директором филиала канала NBC и офицером полиции. Её мать, Джудит Брук Хант Массоли, была шоугёрл из Лас Вегаса, где танцевала в отеле «Tropicana Resort & Casino» в шоу поставленных арт-холлом «Folies Bergère».

Дженна начала сниматься в фильмах эротического характера в 1993 году, перед этим поработав как стрип-танцовщица.

У Дженны трое детей: сыновья Джесси Джеймсон Ортиз и Джоурни Джетт Ортиз (род. 16.03.2009) и дочь Бател Лу Биттон (род. 06.04.2017).

Её мать умерла от рака 20 февраля 1976 года, когда Дженне еще не исполнилось два года.

Её первое сценическое имя было «Jennasis» (Джeнесис-созвучно с названим первой библейской книги о создании мира «Genesis»- В Начале). В процессе выбора имени «Дженна Джеймесон», она оставила Дженна как своё первое имя, а в поисках фамилии она пролистала всю телефонную книжку, но так и не найдя ничего подходящего она остановила свой выбор на Джеймсон, как название виски, которая она пьёт.