У Роберта есть старшая сестра Меган Фэйрчайлд (Megan Fairchild) — американская прима-балерина.

Роберт начал заниматься танцами с четырех лет, с десяти лет стал обучаться балету в танцевальной школе Ballet West Academy в Солт-Лейк-Сити (Юта), в 2002 и 2003 годах учился на летних курсах Школы американского балета в Нью-Йорке, осенью 2003 года поступил на ее очное отделение, с июня 2005 года стал учеником в балетной труппе Нью-Йорк Сити балет (New York City Ballet), а с мая 2007 года стал ее солистом.