В основу фильма положен роман Роберта В. Чемберса «Расплата» (The Reckoning), повествующего о Войне за независимость в Северной Америке (1775—1783). Это была война между Великобританией и лоялистами (приверженцами британской короны) с одной стороны и революционерами 13 английских колоний (патриотами) с другой, которые провозгласили свою независимость от Великобритании, как самостоятельное союзное государство, в 1776 году. подробнее

Деревня Слипи-Холлоу готовится к приезду из Нью-Йорка нового учителя, Икебода Крейна. Крейн уже наслышан о местной легенде, всаднике без головы, якобы ищущем свою голову, которую он потерял в бою. Едва успев приехать, Крейн начинает ухаживать за молодой богатой наследницей Катриной ван Тассел, чем приводит в ярость Абрахама ван Брунта, который ищет её руки. Крейн как учитель оказывается жёстким и узколобым, что также восстанавливает против него жителей деревни. Вскоре уже многие хотят, чтобы он исчез навсегда... подробнее