Действие фильма разворачивается в 1594 году во времена легендарного Шекспира. Главный герой фильма, конечно же, Шекспир. У великого драматурга творческий кризис, он потерял музу, и вдохновение больше не посещает его. У Уильяма нет денег, а хозяин театра, в котором он работает, требует новую пьесу как можно быстрее. Жизнь Шекспира кардинально меняется, когда он встречает великолепную и удивительную во всех отношениях девушку, по имени Виола. Вместе с Виолой приходит любовь и вдохновение, Вила становится его музой.

• Джуди Денч получила награду Киноакадемии за свою роль королевы Елизаветы, которая появляется на экране примерно на восемь минут в четырех сценах. Это одна из самых коротких ролей среди лауреатов Оскара, уступающая только роли Беатрис Стрэйт в картине «Телесеть» (1976) у которой было всего 6 минут экранного времени.
• Пьеса, которую играют для королевы в начале фильма, носит название «Два джентльмена из Вероны».
• Главная женская роль помимо Гвинет Пэлтроу могла достаться также Мег Райан, Джоди Фостер, Вайноне Райдер и Кейт Уинслет.
• Джуди Денч была настолько восхищена воссозданной для съёмок фильма полномасштабной копией старинного лондонского театра Rose Theatre, что после завершения съёмок студия Miramax предоставила её в полное распоряжение актрисы и разрешила забрать домой разборную конструкцию.
• За шесть лет до того, как работа над фильмом, наконец, началась, студия Universal подписала контракт на главную женскую роль с Джулией Робертс. На главную мужскую роль пытались пригласить Дэниэла Дэй-Льюиса, но тогда актёр ответил отказом, отдав предпочтение картине «Во имя отца» (1993). В конечном счёте, после того как не удалось найти достойную альтернативу, студия предпочла отказаться от планов постановки проекта.
• С семью наградами американской Киноакадемии «Влюблённый Шекспир» является обладателем наибольшего числа Оскаров среди фильмов, не удостоенных награды лучшему режиссёру.
• Первый и единственный раз за все время существования американской Киноакадемии в один год две актрисы были номинированы за роль одного и того же персонажа, британской королевы Елизаветы. Джуди Денч была номинирована и получила награду за роль второго плана во «Влюблённом Шекспире», а Кейт Бланшетт — была номинирована за главную роль в исторической драме «Елизавета».
• Продюсер Эдвард Цвик изначально должен был стать и режиссёром фильма, когда к работе над ним готовилась Universal. Позднее, когда дело сдвинулось с мёртвой точки, в нужный момент он был занят в съёмках триллера «Осада» (1998) и поэтому перехватившая фильм студия Miramax была вынуждена искать других кандидатов на место режиссёра картины. В то же время продюсерская компания Эдварда Цвика Bedford Falls всё же приняла участие в работе над проектом.
• Идея для фильма пришла в голову сценаристу Марку Норману, когда его сын Захари позвонил ему из Бостонского университета и предложил написать что-нибудь о молодых годах Шекспира в театре Елизаветы. На то, чтобы развить эту мысль, автору потребовалось ещё два года.
• После того как финальная сцена фильма вызвала неоднозначную реакцию на тестовых просмотрах, было решено переделать её за считанные недели до назначенной на начало декабря 1998 года премьеры. В ноябре 1998 года была снята новая версия последней сцены с Уиллом и Виолой, для чего Джозеф Файнс был вынужден прервать работу над пьесой в одном из британских театров, а Гвинет Пэлтроу специально доставили на несколько дней со съёмок «Талантливого мистера Рипли» (1999).
• В периоды многочисленных задержек в работе над фильмом на место режиссёра претендовали Кевин Рейнольдс и Кеннет Брана.
• В одной из сцен Виола спрашивает Уилла «Ты ли автор пьес Уильяма Шекспира?». Это намёк на многочисленные современные теории и домыслы, ставящие под сомнение авторство Уильяма Шекспира.
• Непривлекательный уличный мальчишка Джон Уэбстер, который показан в одной из сцен играющим с мышами, это реально существовавшая историческая личность. Впоследствии он стал знаменитым писателем, пьесы которого отличались наличием большого количества кровавых сцен и насилия.
• Кейт Уинслет после колоссального успеха «Титаника» отказалась от предложенной ей роли, отдав предпочтение драме «Священный дым» (1999) Джейн Кэмпион.
• Хотя во «Влюблённом Шекспире» присутствуют многочисленные фразы и фрагменты из «Ромео и Джульетты» вместе с цитатами из других пьес Шекспира, сам знаменитый драматург и писатель не удостоился упоминания в числе сценаристов.
• Роль Филиппа Хенслоу первоначально должна была достаться Саймону Кэллоу, но после того как производство картины после длительного перерыва было возобновлено, она отошла к Джеффри Рашу. Взамен Саймон Кэллоу получил меньшую по объёму, но весьма значительную роль Тилни. Также роль Филиппа Хенслоу могла достаться Мэлу Гибсону.
• Бен Аффлек до самого последнего момента не рассматривался в качестве потенциального кандидата на роль в фильме, получив её лишь после того как Гвинет Пэлтроу направила продюсерам записанную ими совместно кассету с материалом для прослушиваний.
• Роль королевы Елизаветы могла достаться Джулии Эндрюс.
• Картина была выдвинута на 109 различных кинонаград, 50 из которых выиграла. Фильм «Влюбленный Шекспир» получил семь премий «Оскар», в том числе за лучший фильм года, лучшую женскую роль (Гвинет Пэлтроу) и лучшую женскую роль второго плана (Джуди Денч). При этом Джуди Денч, сыгравшая королеву Елизавету, появляется на экране всего на 8 минут в четырех сценах. Это одна из самых коротких ролей среди лауреатов премии «Оскар».