Главный герой молодой человек по имени Володя. Володя работает монтажником на стройке и однажды решает приехать в город своего погибшего товарища, в Москву. Володя приехал в Москву для того, чтобы увидеться с главным редактором журнала «Юность». Именно в этом журнале Володя напечатал своё первый рассказ. Володя познакомился в Москве с новыми друзьями Сашей и Колей и провёл с ними этот день. Именно в этом столичном городе Володя встретил девушку Лену, в которую влюбился. Лене тоже понравился Володя, он пригласил её к себе на стройку.

• Образ Москвы и времени в картине создаётся благодаря тонкой операторской работе Вадима Юсова и музыке Андрея Петрова.
• Заглавная песня «Я шагаю по Москве» на слова Геннадия Шпаликова стала одной из самых популярных песен начала шестидесятых. Позднее также исполнялась в дуэте Людмилой Сенчиной и Эдуардом Хилем
• Песня для фильма, ставшая затем такой популярной, была написана Геннадием Шпаликовым в течение съёмок одного из эпизодов. Он предлагал идти в ресторан, но группа должна была вначале закончить съёмку.
• Режиссёр фильма Георгий Данелия появился в фильме камео в роли чистильщика обуви.
• Московский кинотеатр «Россия», построенный по проекту Юрия Шевердяева — учителя Георгия Данелии в архитектурном институте — открылся показом фильма «Я шагаю по Москве» в 1964 году.
• Данелия назвал героя Михалкова именем «Коля» в честь своего сына.
• Фильм стал первой главной ролью Никиты Михалкова, которому на момент съёмок было 18 лет, в игровом кино. Он получил эту роль благодаря рекомендации сценариста фильма Геннадия Шпаликова.
• Через некоторое время после начала съёмок Никита Михалков подошёл к Георгию Данелии и попросил поднять гонорар с 8 рублей до 25. Данелия пошёл на хитрость и сказал Никите, что на его место берут другого актёра. Никита расплакался, попросил прощения и сказал, что этому его научил старший брат Андрон.
• Метростроевец Коля, во время визита к писателю Воронову объясняет монтажнику Володе технологию использования тюбинга и проходческого щита.
• В отделе грампластинок ГУМа ажиотажный спрос на Робертино Лоретти, про которого Володя, а затем Алёна шутят «подрос».
• Финальная сцена происходит на станции метро «Университет». Герои прощаются, Володя садится в поезд, следующий из центра, чтобы ехать, как сейчас очевидно, в аэропорт «Внуково» и уезжает… в оборотный тупик, чуть позже Алёна уезжает на поезде в сторону центра. Вплоть до 1964 года «Университет» была конечной станцией. Надпись на указателе «Посадки нет» хорошо просматривается в дальнейших кадрах фильма, когда Коля идет по вестибюлю на эскалатор (хотя также хорошо было видно, что вместе с Володей в вагоне уезжают и другие пассажиры). Тем не менее для зрителей, которые увидели фильм в 1964 году, сцена уже не выглядела абсурдной — 30 декабря 1963 года Кировско-Фрунзенская (ныне Сокольническая) линия была продлена ещё на 2 станции до «Юго-Западной», откуда действительно стало возможным попасть в аэропорт Внуково. Правда, монтаж не очень аккуратен: когда Коля направляется с песней на выход от платформы, где «посадки нет», перед ним не противоположная платформа, а лестницы на переход, хотя мгновением раньше там был проем, куда убежала, торопясь на поезд, Алёна.
• Жанр «лирическая комедия» был изобретён нарочно для фильма, чтобы обойти претензию Госкино «несмешная комедия». Впоследствии (в 1971) титр «лирическая комедия» был спародирован в фильме «Джентльмены удачи» — превратился в «нелирическую комедию». Георгий Данелия был художественным руководителем этого фильма и соавтором сценария.
• В сцене, где девушка шагает под дождем, снялись сразу три актрисы, по словам режиссёра, «две блондинки и одна журналистка». Девушка, снявшаяся в сцене в первый день (общий план), на второй день съемок по неясной причине не пришла. Немедленно нашлась ей замена во ВГИКе, сняли крупный план, но в третий день и эта девушка не пришла: у неё был экзамен в институте. Тогда последний план (босые ноги) сняли, использовав безвестную корреспондентку некоей газеты, которая пришла взять интервью у режиссёра.