Кристофер повзрослел, и уже он не тот чуткий и эмоциональный друг с богатой фантазией, каким был в детстве. С тех пор прошло немало лет, и он из маленького фантазёра превратился в акулу бизнеса, став успешным предпринимателем. Работа отнимает всё свободное время, и в итоге у Кристофера нет времени не то, что на сказки, у него нет возможности побыть рядом с близкими. Но однажды жизнь Кристофера кардинально меняется. Всему виной внезапно появившийся друг детства Винни, который снова приглашает Кристофера в Чудесный лес. И только спустя некоторое время некогда ушлый фантазёр узнаёт, что Винни и всем его друзьям нужна экстренная помощь, и помочь может только Кристофер.

• Большая часть съемок сцен с лесом в сто акров проходила в Эшдаунском лесу, который послужил оригинальным источником вдохновения для декораций, а также в Большом Виндзорском парке.

• В этом фильме появляются некоторые элементы из рассказов А.А. Милна, которых не было в предыдущих адаптациях Диснея. Например, тот факт, что Сова и Кролик - единственные животные, которые являются НАСТОЯЩИМИ животными, а не мягкими игрушками, пристрастие Пятачка к желудям (или «сенокосам», как он их называет) и использование слова «экспотация».

• Брэд Гарретт (Иа-Ё), вероятно, наиболее известен своей ролью Роберта Барона, старшего брата Рэя в телесериале «Все любят Рэймонда» (1996). На встрече с главным сценаристом шоу Филом Розенталем Розенталь сравнил персонажа с Иа. «Я Иа-Ё», - ответил Гаррет. «Да, именно так, - сказал Розенталь. «Нет, - сказал Гарретт. «Я имею в виду, что Я ЕСМЬ Иа. Я делаю голос для Иа».

• Джим Каммингс - единственный актер озвучивания, который повторил свои роли из предыдущих СМИ, а именно Винни-Пуха и Тигра. Все остальные персонажи были переработаны специально для этого фильма.

• Вступительный отрывок, в котором животные прощаются с Кристофером Робином, и он обещает не забывать о Пухе, в некоторой степени адаптирован из самого последнего рассказа о Пухе, написанного А. А. Милном.

• Когда Иа читает стихотворение на прощальной вечеринке, это сокращенная версия стихотворения, которое он читал в последнем рассказе о Пухе, «Дом на углу Пуха».

• Наряд юного Кристофера Робина основан на том, в котором он изображен на оригинальных иллюстрациях Эрнеста Шепарда.

• В конце фильма Кристофер Робин спасает компанию, предлагая предоставить сотрудникам оплачиваемый отпуск, чтобы побудить их покупать больше багажа. Первым американским бизнесменом, предоставившим своим сотрудникам выходной как в субботу, так и воскресенье, был Генри Форд, и он сделал это только для того, чтобы они больше водили машину.

• Жизнь Кристофера Робина, изображенная в фильме, имеет много параллелей с его реальным вдохновителем, Ч. Р. Милном (сын А. А. Милна, который был основой Кристофера Робина в его рассказах). Оба Кристофера Робинса разорвали отношения с Пухом, когда они учились в школе-интернате и служили во время Второй мировой войны. Оба также были женаты и имели дочь; Мэдлин в фильме, Клэр в реальной жизни. Но в то время как Мадлен совершенно здорова, у Клэр был тяжелый случай церебрального паралича, и они с матерью создали целевой фонд, чтобы помочь повысить осведомленность о ее инвалидности.

• Когда взрослый Кристофер Робин впервые встречает Иа, он плывет на спине по течению. Это отражает событие из одной из оригинальных книг о Пухе, которая сама была показана в «Винни Пух и день рождения Иа» (1983).

• В какой-то момент Пятачок летит по воздуху и приземляется на лобовое стекло машины Эвелин. Это напоминает сцену из «Винни Пух и ненастный день» (1968), когда сильный ветер заставляет его точно так же бить в окно Совы.

• Когда Мэдлин благодарит полицейского, она говорит: «Спасибо, офицер». Это Англия конца 40-х, и ей следовало называть его «Констебль».

• Когда родители Мадлен находят ее на ступенях города, она поворачивается вправо, чтобы взаимодействовать с Иа, и в следующий момент она поворачивается налево, глядя на него, затем направо, затем налево.

• Спойлер: Проплыв на вершине ловушки Слонопотамов и выбравшись из нее, Кристофер за считанные минуты переходит от насквозь мокрого к частичному высыханию, когда оказывается на мосту "Пухлэмпс".

• В заключительных титрах есть сцена: сотрудники Winslow Luggages на пляже играют и отдыхают (с Пухом и его друзьями), в то время как Легенда Диснея и композитор Ричард М. Шерман поет и играет на фортепиано «Занят, ничего не делая».

• Финальные титры содержат список «Помощник мистера Пуха».

• Логотип Disney превращается в рисунок, основанный на работе художника, создавшего Винни-Пуха, Эрнеста Шепарда.