Лили, певица, знакомая уже нам по двум предыдущим сериям, в которую Тора-сан влюблялся в «Мужчине живётся трудно. Фильм 11: Незабудка Торадзиро» (1973) и в «Мужчине живётся трудно. Фильм 15: Зонтик Торадзиро» (1975), посылает Тора-сану письмо, информирующее его, что она неизлечимо больна. Тора-сан устремляется на Окинаву, совершая свой первый в жизни полёт на самолете, чтобы быть рядом с ней и излечить её. подробнее

Тора-сан возвращается в дом своей семьи в Cибамате, Токио, и обнаруживает американского продавца Майкла Джордана, занявшего его комнату в качестве квартиранта, что приводит к различным конфликтам. Американец влюбляется в Сакуру и Тора-сан начинает сражаться с иностранцем из-за своей сестры. Всё это приводит к множеству проблем. К счастью, учительница английского языка Кэйко и ее дочь Мэгуми приходят на помощь в качестве переводчиков. А Тора-сану не нужно много времени, чтобы влюбиться в Кэйко. подробнее

Столкнувшись с отцом Хироси, Тора-сан затосковал по дому и возвращается в Сибамату. Там он встречает и вскоре влюбляется в красивую женщину, недавно разведённую со своим мужем и работающую в семейном магазине их семьи. подробнее

Тора-сан появляется в доме дяди Тацудзо, тети Цунэ и сестры СакурыОднако, пока Тора-сан странствовал, в его комнату пустили квартиранта, электромонтёра Рёскэ, известного также под прозвищем господин Ватт. Дядя и тётя владеют магазином сладостей и так как недавно они были осаждены конкурирующими торговцами, они заказали своему квартиранту Рёскэ сделать для них табличку с надписью: «Торговцам вход воспрещён», вывешенную непосредственно перед магазином. И, конечно, возвратившийся Торадзиро воспринимает это как атаку на него (ведь он же тоже торговец) и почти сразу Тора и Рёскэ вгрызаются в горло друг к другу. Обиженный Тора снова уходит, но встречает печального Рёсукэ в баре. И эти двое всё-таки помирились, после чего Тора пытается сосватать Ватта с молодой официанткой. подробнее

Тора-сан гостит у дяди Тацудзо, тёти Цунэ и сестры Сакуры. Его посещение совпало с днём рождения его любимого племянника, маленького Мицуо. Как выясняется, мальчика в школе дразнят из-за его чудаковатого дяди. Возникает спор, после которого обиженный Торадзиро покидает родных и опять начинает скитаться по стране. Наконец, Тора-сан возвращается после странствий по Японии в родную Сибамату, приведя с собой повстречавшегося ему в дороге знаменитого художника, пьяницу Икэноути. Он и не представлял себе, к каким неожиданным последствиям приведет такой его поступок. подробнее

История незадавшейся женитьбы Тора-сана. Он отправляется на Хоккайдо, где встречает свою прежнюю возлюбленную Лили. Расставшись с мужем, Лили планирует снова стать певицей, а заодно восстановить свои необычные отношения с Тора-саном. С этой целью она предпринимает поездку к нему домой. Родные Тора-сана счастливы: будущая невеста им приходится по душе, чего не скажешь о самом герое... подробнее

Тора-сан возвращается домой, сообщая своей семье о намерении жениться. Планы сорваны, когда пропавший муж снова появляется. Позже Тора-сан встречает Утако (которая нам уже знакома по серии «Мужчине живётся трудно. Фильм 9: Родной дом в Сибамата», 1972). Ее муж умер, и из-за обязательств она живет с его требовательными родителями. Тора-сан уговаривает ее приехать в Токио, где она встречает своего обиженного на неё отца, писателя. Романтические намерения Тора-сана с Утако сводятся на нет, когда она решает посвятить свою жизнь обучению детей с умственными недостатками. подробнее

Во время посещения дома Тора-сан встречает Рицуко, младшую сестру одного из бывших одноклассников. Рицуко настаивает, что она будет живописцем и должна страдать от бедности. Тора-сана влечет к ней, но она уже любит другого. подробнее

Тора навещает свою семью через год. После недоразумения он расстраивается и уезжает в деревню. По дороге он встречает певицу Лили, и они чувствуют связь. Некоторое время спустя Тора снова встречает Лили и проводит некоторое время вместе с ней. подробнее

Тора-сан возвращается в свой старый дом в Сибамата. Университетский профессор мистер Окакура неожиданно наносит ему визит, это настолько сердит Тора-сана, что он уже собирается уехать. Однако старая подруга Тиё навещает его. Они вдвоем начинают вспоминать о старых временах. подробнее

Тора-сан встречает трёх туристок и в одну из них, прекрасную и печальную Ютако, влюбляется с первого взгляда. Через некоторое время она приходит в Сибамату к Тора-сану. Он счастлив видеть свою любовь, но оказывается, что Ютако пришла сообщить, что родители запрещают ей выходить замуж за любимого человека. И сердце Тора-сана разбито вновь. подробнее