Два друга и два неудачника по жизни отправляются в путешествие по винодельням Калифорнии. Карьера писателя у Майлза Рэймонда не задалась, он преподает в школе английский язык и потихоньку спивается. Джек неудачливый актер, звезд с неба он никогда не хватал, и его уже давно списали в тираж. Джек собирается жениться и перед этим грандиозным событием ему просто необходимо расслабиться, Майлз прекрасно разбирается в вине, может дать парочку советов перед свадьбой, т.к. имеет печальный опыт развода. Одна неделя, а жизнь кардинально изменилась…

• В ходе подготовки к съемкам фильма актрисе Сандре О пришлось обучиться искусству езды на мотоцикле.
• Александр Пейн самостоятельно выбирал список вин для картины. Между тем, практически все вина, использованные в съемках сцен дегустации, были безалкогольными. Актерам приходилось пить настолько много, что не обошлось и без банальных отравлений.
• Роль Джека писалась специально для Джорджа Клуни, однако режиссер Александр Пейн посчитал, что Клуни слишком большая звезда для его проекта и отказался от его услуг.
• В сцене, когда Майлс (Пол Джиаматти) возвращает игрокам в гольф мячик так, что он оказывается за их спинами, на самом деле удар производит автор новеллы, по мотивам которой и был снят фильм, Рекс Пикетт. Он уверял, что Полу никогда не удастся совершить подобный удар, и съемочная группа была вынуждена с ним согласиться.
• Фотография, на которую смотрит Майлс в момент посещения родительского дома, на самом деле является фотографией Пола Джиаматти и его отца (бывшего комиссионера Национальной Бейсбольной Лиги) Барта Джиаматти.
• Томас Хэйден Чёрч участвовал в кинопробах предыдущей ленты Александра Пэйна — «О Шмидте», но тогда роль ему не досталась.
• Большинство диалоговых фраз, которые прозвучали за столом во время беседы Майлза, Джека, Майи и Стефани, являются чистой импровизацией.
• Еда, которую во время съемок сцены в доме матери Майлза поглощали сама «хозяйка апартаментов», Майлз и Джек привела к тому, что все трое стали жертвами серьезного отравления.
• Съёмки cцены на винном заводе «Frass Canyon» производились на предприятии «Fess Parker», принадлежащем голливудской звезде 50-х годов Дэйви Кроккетту.
• Вино «Шеваль Блан» 1961 года, которое Майлз приберегает для торжественного события, на самом деле изготавливается из «Мерло» и «Каберне Фран» — двух сортов винограда, о которых Майлз уничижительно отзывается на протяжении всего фильма.
• «Винная» тема в фильме настолько задела поклонников кинематографа, что уровень продаж вина «Пино Нуар» в США в период с 2004 по 2005 годы поднялся на 20 % (аналогичный бум наблюдался и в Великобритании). При этом продажа вина «Мерло» в тот же самый период значительно снизилась.
• На уроке английской литературы в конце фильма ученик Майлза читает классу отрывок из книги «Разделенный мир» Джона Ноулза.
• Оба кроссворда из New York Times, которые Майлз разгадывает в фильме, были на самом деле напечатаны в этой газете 27 сентября и 9 октября 2003 года.
• Во время съемок фильма между режиссёром Александром Пэйном и актрисой Сандра О вспыхнул роман, и некоторое время спустя они поженились, правда, их брак продолжался лишь несколько месяцев.