После того, как Алан Милн вернулся с войны, он снова принялся за писательскую работу. Она работал в юмористическом журнале, где сочинял сатирические произведения, которые нравились общественности. Война отразилась на мужчине, и в какой-то момент он понял, что больше не хочет веселить народ. Алан хочет написать серьёзное произведение, которое заставит людей задуматься о своих жизнях. Чтобы его ничего не отвлекало, он забирает сына и отправляется в загородный дом. Вместе с писательским трудом Алан всё больше проводит время с сыном. В ходе общения у Алана появляется идея написать для сына книгу, где он будет главным героем.

• В фильме довольно точно изображены отношения Кристофера Робина Милна с его родителями. Он так и не простил своему отцу, что он использовал его (возможно, непреднамеренно) для продажи книг. Вместо этого он научился принимать то, что произошло, и жил с этим до своей смерти в 1996 году. Его отношения с матерью были хуже; она также не одобряла его женитьбу на своей кузине. После смерти А.А. Милна в 1956 году Кристофер почти не контактировал со своей матерью, пока она не умерла 15 лет спустя. Единственный ребенок Кристофера, его дочь Клэр, родилась с церебральным параличом. Она умерла в 2012 году в возрасте 56 лет.

• Хотя фильм на самом деле не затрагивает этого, на самом деле Дафна Милн была психически нестабильна и довольно сильно психологически обеспокоена травматическим опытом родов.

• Настоящие мягкие игрушки Кристофера Робина Милна, представленные в рассказах о Винни-Пухе, выставляются в Нью-Йоркской публичной библиотеке с 1987 года. Согласно веб-сайту Нью-йоркской публичной библиотеки, эти предметы были выставлены в Детский центр на 42-й улице в здании Стивена А. Шварцмана на Пятой авеню и 42-й улице с начала 2009 года.

• Кристофер заявил в своей биографии, что «Шрапнель вывела его из строя, как раз тогда, когда (как он писал позже) он больше всего нуждался в такой случайности (маленькие осколки металла оставались в его мозгу незамеченными почти пятьдесят лет).

• Чтобы подготовиться к своей роли, Домналл Глисон много читал о посттравматическом стрессовом расстройстве, а также несколько биографий А.А. Милна, в том числе написанную настоящим Кристофером Робином.

• Одно из названий в конце фильма гласит: «Кристофер Робин никогда не брал себе денег из огромного дохода, полученного от рассказов». Он никогда не тратил деньги на себя, он тратил их на свою дочь Клэр, которая родилась с церебральным параличом. Он написал в своей биографии: «Я должен был принять их ради Клэр».

• Для сцены, где А.А. Милн идет, чтобы сказать няне Оливеру, что Кристофер Робин пропал без вести, предположительно мертвым, выступление Келли Макдональд заставило всю команду плакать.

• Один из участников костюмированного шествия назван «Королевой Елизаветой Первой». В то время она была единственной королевой Елизаветой.

• На станции висел плакат Британских железных дорог. BR не существовала до 1948 года. CR присоединилась бы до того, как война закончилась в 1945 году.

• В ночной сцене с Кристофером и няней, когда они бросают палки в реку, фрагмент появления палок из-под моста такой же, как и в дневной, когда Кристофер и его отец бросали палки. Был применен только затемняющий фильтр.