Первый роман знаменитого прозаика Сайкаку Ихара («Мужчина, несравненный в любовной страсти») был составлен из новелл, объединенных одним героем – купеческим сыном Ёноскэ, праздным, чувственным, привыкшим заполнять свою жизнь всяческими удовольствиями. Поиски новых и новых любовных переживаний начались, когда Ёноскэ минуло девять лет, и закончились (для читателей), когда герою стукнуло шестьдесят, и вместе с ближайшими друзьями он на «корабле сладострастия» («Ёсииро-мару») отправился на поиски мифического Острова женщин.

В фильме излагается одна из последних историй «Несравненного сладострастника». К Ёноскэ приезжает его знакомец и поставщик, провинциальный портной. Он заходит выразить почтение Ёноскэ и заодно советуется с ним, знатоком столичной жизни и тонкого разврата – как переспать с прославленной куртизанкой в первый же вечер после знакомства? Он-де выпил лишнего на гулянке и заключил самонадеянное пари, поставив свое мужское достоинство против ночи с прославленной Комурасаки!

Ёноскэ поражен: что за дурацкая причуда? Дорогие куртизанки такие переборчивые и тщеславные особы, что у злополучного провинциала нет шансов выиграть этот нелепый спор! Но ему становится жаль приятеля, и вот Ёноскэ-сама, легенда квартала красных фонарей, сам везет бедолагу-портного на свидание к несравненной Комурасаки!